三苯基膦是一個常見的化合物，在有機合成中有著廣泛的應用。例如三苯基膦可以用作合成Ylide用于Witting Reaction將羰基化合物合成含烯烴的化合物；再如三苯基膦可以作為堿和還原劑參與Mitsunobu反應，用于合成一些手性翻轉的分子。三苯基膦參與反應后，一般都會被氧化為三苯氧磷，混合在反應液中。由于三苯氧磷在有機溶劑中有比較好的溶解性，因此三苯氧磷存在給反應的產物的純化帶來一定的困難。一般實驗室少量的三苯氧磷通常通過柱色譜分離去除，但是對于中試及放大的反應，這個方法就不太適應了。Daniel J. Weix教授開發了一種通過將三苯氧磷與氯化鋅形成氯化鋅三苯氧磷復合物在極性有機溶劑（甲醇、乙醇、異丙醇等）中形成沉降物將其分離的方法。

作者通過對溶劑進行篩選，發現在乙醇、異丙醇、乙酸乙酯、乙酸異丙酯作為分離溶劑時，氯化鋅三苯氧磷復合物沉降效果好，溶劑中三苯氧磷殘留少。

為了驗證該方法的放大可適用性，作者進行了如下的三苯基膦參與的百克級反應，對反應粗產品應用去除三苯氧磷的新方法，效果很好。

作者還對常用的Corey−Fuchs Reaction和Mitsunobu Reaction進行了，該新方法的驗證，同樣取得了優良的分離效果。

小結

三苯氧磷的簡便有效的去除，一直是Mitsunobu Reaction、Witting Reaction等反應中困擾化學工作者的問題，Weix教授開發的去除三苯氧磷的方法，操作簡單，成本低廉，必將在科研及工業生產中具有很好的商用價值。